Se você tiver 50 PCs, as atualizações automáticas serão melhor gerenciadas usando algo como o WSUS (Windows Server Update Services) ou o Shavlik. O WSUS é um download gratuito da Microsoft e executado em seu servidor, ele age como um proxy de atualização (que economiza muita largura de banda), um console de gerenciamento que permite controlar quais atualizações são implantadas e um mecanismo de relatórios que ajuda a determinar quais PCs não são compatíveis.
Nunca experimentei uma atualização automática que exigisse que o usuário passasse pelo processo do WGA. Ferramentas complementares (como o Windows Defender for XP) - sim, atualizações, não. Mesmo que seja esse o caso, o WSUS permite que você pré-aceite qualquer EULA em nome de seus usuários, portanto, nunca deve haver nenhuma interação exigida pelos usuários para instalar atualizações.
O efeito de não passar pelo processo WGA é que você não consegue instalar o produto que está protegendo.