Seguindo as sugestões nos comentários, acabei criando um arquivo de lote contendo a sequência de reinicialização adequada com os tempos limite. Tempos limite foram necessários devido às dependências entre os serviços. Eu agendei para que ele fosse executado como administrador todas as noites às 4 da manhã usando o agendador de tarefas.
net stop "Service B"
net stop "Service A"
timeout /T 10
net start "Service B"
timeout /T 10
net start "Service A"
Não é ideal, mas serve para este cenário - uma implantação de área de trabalho remota com menos de 10 usuários.