O que o vinho tem a ver com isso? Vamos ignorar isso por um momento.
A Microsoft está abrindo o código das principais partes do .NET, além de tornar o ASP.NET mais aberto do que já era. Sozinhas, essas duas partes permitirão que você faça aplicativos de linha de comando e sites ASP.NET. Se você tem aplicações existentes como essa, eventualmente será possível criar alvos Linux (se necessário) e executá-los nativamente no Ubuntu.
Dito isto, há toda uma frota de componentes .NET necessários para fazer algo como uma aplicação GUI. No Windows, os desenvolvedores usam coisas como o Windows Presentation Foundation para desenhar coisas na tela. No Mono, podemos usar coisas como GTK # e Qt #. Se você deseja um aplicativo de plataforma cruzada, precisa de um kit de ferramentas de plataforma cruzada.
Essa é uma maneira muito longa de dizer que não muito vai mudar inicialmente. Os desenvolvedores poderiam usar o Mono antes se quisessem aplicativos de plataforma cruzada e ainda pudessem. No futuro, talvez seja mais fácil colocar os kits de ferramentas do Mono em um projeto de VS.NET, ou o MS substituirá o WPF por um kit de ferramentas de plataforma cruzada.
De volta ao vinho. Um aplicativo .NET em execução no Wine ainda precisará de algo para fornecer bibliotecas de apresentação e (se forem bibliotecas nativas do Windows) elas precisarão continuar por meio do Wine, para que o ambiente correto seja fornecido para elas . O vinho ainda é o elo entre a aplicação e o hardware (bem hardware virtual através do Linux) que o .NET ocupa. Não consigo ver esse arranjo mudando tão cedo.