O servidor que você selecionou é capaz de manter um RAID1 com 2 discos + outro hot spare se você assim desejar (você faz).
Quando se trata de backup, você tem algumas opções -
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NTBackup ( Aqui está um link sobre como fazê-lo com drives USB) - ele será executado em um agendamento - ele não será executado automaticamente quando detectar seu disco de backup. Portanto, você precisará garantir que o disco esteja conectado à máquina quando o backup for iniciado.
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O Acronis Backup suporta o SBS 2008 agora - e embora eu nunca tenha usado isso pessoalmente, ouvi coisas boas. Advertências similares às anteriores - seu disco precisará estar conectado à máquina quando o backup for ativado, caso contrário, ele falhará. Aqui é um link que mostra que o Acronis suporta o SBS 2008.