A atualização do Windows não permitirá que você realize instalações por meio de sessões do Powershell Remote, já que ele não permite nenhum token de autenticação remota. Isso não afeta apenas a execução de atualizações de rotina, mas também a instalação de recursos do Windows via dism e servermanager, além de muitos MSIs da Microsoft. Parece que o Windows Management 4 está entre eles. A melhor maneira de contornar isso é criar uma tarefa agendada para executar isso na máquina remota. Como observado acima, o PSEXEC também funciona, desde que as portas de acesso a arquivos estejam abertas e, se você não estiver em um ambiente de domínio, tenha ativado o LocalAccountTokenFilterPolicy.
Recentemente, adicionei essa funcionalidade ao Boxstarter.org a partir da versão 2.0. Com isso, você pode instalar pacotes de chocolate, recursos do Windows ou atualizações do Windows remotamente e o Boxstarter criará uma tarefa agendada a partir da sessão remota do PowerHell. Ele irá transmitir a saída de volta para sua sessão, de modo que pareça estar funcionando dentro da sessão. Consulte link para obter detalhes.
Em suma, o comando se parece com:
$cred=Get-Credential username
Install-BoxstarterPackage -ComputerName box1,box2 -Credential $cred -PackageName Powershell4