Dependendo de como o cmdlet Get-WURebootStatus acessa suas informações, acho que isso pode estar relacionado ao problema do "segundo salto" no PowerShell.
Quando você entra em uma sessão remota do PowerShell, está pedindo ao WinRM para criar uma sessão no host remoto usando suas credenciais. Se, nessa mesma sessão, você tentar acessar outro sistema (remoto) ou serviço que requeira essas credenciais, a solicitação falhará porque a máquina remota não está autorizada a usar suas credenciais para autenticação em qualquer outra coisa. Ei, cara da equipe de scripts! blog explica bem isso:
link
Você veria esse mesmo problema (ou semelhante) quando, após remoting em uma máquina e, em seguida, tentasse acessar outro caminho de compartilhamento de máquina remota com Test-Path, pelo mesmo motivo.
A solução (conforme apresentada no artigo do blog) é ativar e usar o CredSSP como o mecanismo de autenticação ao criar a PSSession.
Você também pode agrupar o comando em uma tarefa agendada e executá-la imediatamente, mas isso é muito trabalho extra que pode ser desnecessário.