Algumas opções:
Você pode fazer todos os itens acima usando a conta de desenvolvedor gratuita do RightScale e, de fato, o que faço para viver; focar na construção de soluções Windows em nuvens públicas.
Aqui (link revisado) estão algumas informações sobre como executar um cliente chef no Windows e em você provavelmente poderia testar isso usando o host hospedado solução opscode oferece gratuitamente para menos de 5 nós.
Use Cloudformation da Amazon Web Services
O Kaavo também oferece um serviço que permite o gerenciamento de configuração de suas instâncias de nuvem e funciona com o Windows
Crie o seu próprio usando o comando remoto do Powershell, mas provavelmente não vale a pena.
ISENÇÃO DE RESPONSABILIDADE: Eu trabalho no RightScale.