Uma opção é usar o webdav . O IIS suporta o webdav. Como você precisa que o sistema esteja seguro, obviamente você vai querer configurar o SSL.
O Webdav geralmente será aberto através da maioria dos firewalls e operará através de um proxy http padrão. A maioria das outras opções sugeridas tendem a ser mais difíceis de passar por firewalls que você não controla.
OSX e Windows possuem clientes webdav nativos. O Linux pode usar o webdav via fusedav .
O Webdav provavelmente será um pouco mais fácil para os usuários, mas, de vez em quando, age de maneira um pouco peculiar.