Você está pensando sobre isso da maneira errada. Você não deve se importar se o servidor estiver inoperante, você deve se preocupar se o serviço que está oferecendo está inativo. O serviço oferecido é puramente conceitual. Ele pode ser composto por uma ou várias tecnologias reais, como HTTP, HTTPS, SSH ou qualquer outra coisa que você esteja aproveitando.
Não monitore o servidor - monitore o serviço. Se você está executando um servidor web, realmente importa que você possa fazer o ping dele? Na verdade não. Importa que o agente de escolha do seu software de monitoramento não possa se conectar ao servidor da Web em execução nele? Absolutamente.
De certa forma, suas perguntas são meio que ilusórias. Para todas as intenções e finalidades, se você estiver executando um servidor da Web e não puder se conectar à sua página da Web, seu servidor ficará inativo, independentemente de outros serviços ou conectividade disponíveis.