Respondo a minha própria pergunta: está funcionando.
Eu tenho acesso ao KVM porque não tinha certeza, mas usei-o apenas para ver o que está acontecendo.
Eu iniciei a configuração usando o RD e assisti. Depois que o servidor da fase de configuração inicial foi reiniciado e iniciou a atualização imediatamente. Durante essa parte não houve prompts. Ele reiniciou novamente e, em seguida, houve uma mensagem "Preparando-se", que durou cerca de 15 minutos. Depois disso, houve outra reinicialização e a atualização foi concluída.
Percebi que o serviço do SQL Server Express foi desativado após a atualização, então tive que colocá-lo no modo Automático manualmente. Acredito que "Preparar-se" para 15 minutos é causado por serviços que não foram iniciados normalmente.
Então, meu conselho para qualquer um que tente isso é desativar o SQL e outros serviços suspeitos antes de fazer a atualização.