O WebDAV sobre SSL é tão seguro quanto as implementações de SSL no servidor e no cliente, o mecanismo usado para autenticação do usuário e sua confiança com os certificados em uso para autenticar o computador servidor e, se você for realmente paranóico, autenticar o computador cliente (a autenticação mútua de SSL não é comum, mas é certamente possível e usada em muitos delícios de segurança).
O SMB sofre HORRIBLY por conexões latentes. Se o seu cliente WebDAV tiver recursos completos e funcionar bem, recomendo enfaticamente que, em um cenário de WAN, o excesso de qualquer coisa seja excedido em SMB.