Ao fazer sua comparação, talvez considere a aplicação primeiro. Em outras palavras, o que você está tentando hospedar? Existem muitas combinações testadas e comprovadas para vários tipos de aplicativos hospedados.
Por exemplo, PHP & Os sites do MySQL quase sempre usam o Apache na minha experiência. Em muitos sistemas Linux, isso simplesmente funciona. (Tornar isso rápido e seguro nem sempre é trivial, mas é fácil trabalhar!)
Embora eu tenha apenas uma experiência muito limitada com o IIS, eu diria que é a escolha do .NET.
Hospedagem de imagens? Eu ouvi que o nginx é ótimo para isso.
De qualquer forma, conte-nos o que você pode sobre o seu aplicativo e as chances são de que muitas pessoas poderão dar mais conselhos técnicos.
De qualquer forma, boa sorte. :)