Para todos os efeitos, 2008 R2 é a próxima versão principal do Windows Server. Apesar do nome confuso do marketing, é efetivamente o Windows 7 Server. Não é um addon de recurso simples como o R2 era para 2003. É uma revisão completa do sistema operacional completa com atualizações de esquema para o Active Directory e nova opção de nível funcional de domínio para controladores de domínio.
Dito isto, se o que você tem está funcionando, você certamente não precisa abandonar tudo e correr para 2008 R2. Tome seu tempo e migre como faz sentido. Se você tem as licenças e está criando um novo servidor, não há motivo real para não colocar o R2 nele.
Temos também um ambiente ESX bastante extenso (ainda no 3.5) com cerca de metade e metade dos R2 e 2008. Em 2008, testei o 2008 R2 em algumas VMs e, na verdade, parece um pouco mais rápido do que as VMs de 2008 . A maioria de nossas VMs é muito pequena e só executa versões x86 do Windows, já que elas não têm lotes de memória RAM. Imaginei que pagaria uma pequena penalidade por precisar de um sistema operacional x64 para 2008 R2, mas fiquei agradavelmente surpreso até agora. Com a adição do suporte .NET às versões Core do sistema operacional, provavelmente também migraremos alguns dos nossos servidores para as versões Core.