Identifique quais são as necessidades do negócio em questão - aplicativos do Office? servidor de e-mail ? arquivo ou servidor de impressão? servidor web ? etc.
Identifique o hardware e verifique a compatibilidade. Se você pretende comprar hardware, verifique a compatibilidade antes de comprar.
Não venda mais o Ubuntu. Identifique seus pontos strongs e fracos.
Identifique como você vai suportar o Ubuntu.
Identifique possíveis alternativas para o Ubuntu do RHEL para o Novell para o BSD.
Escolha o SO que melhor atenda às necessidades do seu negócio.