Já experimentou o rsync?
É um utilitário de linha de comando, por isso não é tão fácil de usar quanto o Nautilus, mas a linha de comando é a melhor para automatizar coisas como você deseja. O rsync de fato tentará transferir o máximo possível, registrará todos os erros e, como transmite apenas as "diferenças" ou alterações, é "barato" apenas executá-lo novamente para sincronizar as coisas.
Diferente do rsync, você precisa instalar o openssh-server no (s) computador (es) receptor (es), então faça algo assim:
rsync -avu --progress source_folder remote-computer.local:Desktop/
a pasta será enviada para o computador remoto e colocada na área de trabalho.
Em vez de remote-computer.local, você pode usar um endereço IP se souber o IP do sistema de destino, mas por padrão o domínio .local deve funcionar, portanto, se o nome do host de um computador for "buckaroo", especifique-o como buckaroo.local.