Se você está perguntando se um servidor DHCP pode se atribuir um endereço dinâmico, a resposta é NÃO . O servidor DHCP precisa conhecer o IP da interface na qual a solicitação foi recebida para decidir qual escopo usar para retornar o endereço. Um servidor DHCP não pôde atribuir o endereço a si mesmo, porque não teria como descobrir qual escopo usar.
Suponho que seja possível que outro servidor DHCP ofereça o endereço da caixa, mas isso parece uma ideia muito boba. Não tenho certeza se o Windows permitiria isso. Eu sei que você recebe muitos avisos quando você instala o DHCP enquanto ainda tem um endereço dinâmico.