Por padrão, pg_ctl tentará um "desligamento inteligente". Este desligamento dirá ao sistema para não aceitar novas conexões, mas não será desligado até que as existentes sejam desconectadas.
Você provavelmente deseja usar o encerramento "rápido" (executando pg_ctl -m fast ), que também desconectará os usuários existentes.
Para o Debian ( pg_ctl não é por padrão em $PATH ):
pg_ctlcluster 9.4 main restart -m fast