Para qualquer outra pessoa que possa se deparar com esse problema, o problema era usar a autenticação do Kernal Mode, com uma conta de usuário de domínio para a conta do pool de aplicativos.
A autenticação no modo kernel faz a maior parte do trabalho para você em relação aos SPNs do IIS, no entanto, espera-se que você esteja usando a conta do sistema para a identidade do pool de aplicativos. Se você estiver usando uma conta de domínio, precisará configurar o SPN HTTP para esse usuário. Você precisará delegar o acesso ao SQL nessa conta de usuário, não na conta do IIS Machine, como faria normalmente com a autenticação do modo kernel.