Você precisa corresponder a todas as solicitações e usar condições para filtrá-las apenas para seus URLs específicos:
<rule name="Old Site = Image1" stopProcessing="true">
<match url="^(.*)$" />
<conditions logicalGrouping="MatchAny">
<add input="{REQUEST_URI}" pattern="^(.*)image/aaa.gif$" />
<add input="{REQUEST_URI}" pattern="^(.*)image/bbb.gif$" />
<add input="{REQUEST_URI}" pattern="^(.*)image/ccc.gif$" />
</conditions>
<action type="CustomResponse" statusCode="410" statusReason="Gone" statusDescription="The requested resource is no longer available" />
</rule>