A principal coisa que você obterá da Apple é o suporte integrado de hardware / software. Você pode obter algo semelhante se comprar um servidor Linux de um fornecedor que suporte o Linux. Eu não usei um servidor da Apple em mais de uma década, então minha suposição sobre o suporte deles pode estar fora da base.
As principais coisas que você obterá do Linux são a compatibilidade (a maioria dos aplicativos de código aberto é voltada para o Linux, e qualquer problema que você encontrar provavelmente será composto pela execução de um SO diferente - e, sim, isso é generalização bruta) e menor custo.
Acho que o maior fator seria o que seu servidor compartilhado atual está executando. Se ele o substituir pelo mesmo sistema operacional, ele provavelmente terá menos problemas de migração.