Parece haver uma série de bugs listados aqui em relação a caracteres problemáticos na diretiva AuthPass
:
- relatório de bugs 768129 : o caractere de hash / libra #
- relatório de bugs 463196 : os iguais = e os dois pontos : caracteres
e eu não sei se esse seria o caso do ssmtp especificamente, mas geralmente caracteres ruins para usar em senhas são espaços, ASCII estendido: è é ë etc. e UNICODE. Atenha-se a a-z A-Z 0-9 .-
e torne as senhas mais longas, em vez de mais complexas.