O problema é que o seu computador Windows tem antivírus Avast instalado. O Avast injeta um certificado SSL entre o site e o Google Chrome. Consulte "Avast web / mail shield" na parte superior da imagem à esquerda.
O Google Chrome exibe um aviso em seu computador, pois o Google Chrome valida o certificado falsificado localmente. O Avast AntiVirus falsifica os certificados SSL para que eles possam ver e verificar o tráfego SSL. Varreduras como os laboratórios Qualys SSL vão lhe dizer a verdade.
Você pode desativar o Avast Web / Mail shield e tentar novamente no Google Chrome. Dessa forma, o Chrome validará o certificado que seu servidor atende e não o certificado SSL injetado / falsificado que o Avast injeta entre seu servidor e o Google Chrome.
Na imagem à esquerda, você está vendo as informações sobre o certificado Avast SSL. À direita, para informações sobre seu próprio certificado SSL da GeoTrust.
Estou assumindo que você também use a versão Linux do Avast em sua máquina Debian e que gere uma situação similar à da máquina Windows.