Para ampliar a resposta de Simon, o iPhone exige que o subjectAltName do certificado do servidor VPN corresponda ao nome do host (será verificado pelo dns) ou ao endereço IP do servidor ao qual você está tentando se conectar. Se isso não corresponder, você receberá o erro "Não foi possível validar o certificado do servidor". Eu estava tendo esse mesmo problema e levei horas para descobrir esse bit extra proprietário.