Para o IIS: Você pode usar o Sessões Ativas no WMI para ver quantos usuários ativos você fez login no seu Aplicativo da Web. Você pode acompanhar isso com perfmon.
Para o SQL Server: Você pode usar o Usuário Connections counter que lhe dará alguma indicação de uso, embora por causa do pool de aplicativos, o número de conexões será muito menor que o número de usuários reais que atingem o seu aplicativo.