Parece que você não pode fazer isso com ferramentas de linha de comando em alguns minutos.
A maneira como esse problema (ou seja, alternar uma versão com chave OEM / KMS para uma chave MSDN) não é usar o DISM ou alterar a chave do produto de dentro do Windows; você tem que fazer um pouco mais que isso.
Veja como recuperei meu servidor:
Comece com o servidor atualizado para o Enterprise usando a chave KMS. Isso para mim não é licenciado.
Use a mídia de instalação do MSDN (ou seja, a ISO gravada) e execute o instalador a partir da instância atual do Windows. Você pode reinstalar o Windows - certifique-se de escolher a opção correta para preservar arquivos, aplicativos, configurações, etc. existentes.
Após meia hora, o Windows terá terminado a instalação. Quando você ativar o Windows, use a tecla MSDN e tudo funcionará.
Portanto, parece que você não pode alternar as chaves entre OEM / KMS / MSDN - é necessário instalar o Windows (ou reinstalar / atualizar) da mídia de instalação apropriada para a chave "executar" corretamente.
Tom