Muitas das respostas fornecidas até agora parecem supor que você deseja uma solução de fluxo contínuo em que cada pessoa no escritório possa reproduzir suas próprias listas de reprodução individualmente nos limites de seu escritório / cubo / pod / etc. Se for esse o caso, sinta-se à vontade para ignorar esta resposta.
No entanto, parece-me que você quer o que é efetivamente uma Jukebox de escritório, onde há apenas uma música tocando ao mesmo tempo e todos na área geral ouvem a mesma coisa. Por muito tempo, meu colega de escritório e eu tivemos uma configuração para esse tipo de situação usando uma combinação de WinXP, Winamp e um utilitário chamado WWWinamp . Parece que o projeto WWWinamp foi assumido e transferido para o .NET desde que o utilizamos. Mas, basicamente, forneceu uma interface web simples para navegar, pesquisar e enfileirar músicas no Winamp no "servidor" (a máquina XP). O servidor tocou a música através de alto-falantes conectados diretamente que ambos puderam ouvir. Finalmente, adicionamos um fluxo simples do Windows Media da saída de áudio atual para que pudéssemos ouvir "o que estava tocando" também remotamente.
Era meio desajeitado, mas funcionou muito bem na época.