Feche o tomboy e inicie-o novamente a partir de um terminal no modo de depuração: -
tomboy --debug
Você provavelmente encontrará uma mensagem de erro mais detalhada no terminal. Eu achei isso muito útil em problemas de depuração. Se você precisar de mais ajuda, basta colar o fragmento de relavent do log aqui e podemos dar uma olhada.