Eu testaria com uma conta explícita que configuraria no computador local e colocaria no aplicativo do IIS como o usuário anônimo. Dessa forma, você pode testá-lo a partir do SSMS ou do VS e ter certeza de que pode se conectar ao servidor e ao banco de dados sem problemas.
Quando isso estiver funcionando, ou se não estiver, você poderá depurar onde, do lado do ASP, ele pode estar falhando. O lado do SQL é simples, embora eu não tenha tentado a conta do Serviço de Rede. Não deve haver motivo para não funcionar, mas não vi ninguém usá-lo.