Como mencionei no meu comentário, você está efetivamente atingindo um cenário semelhante ao descrito em este artigo .
Eu poderia reproduzir facilmente seu comportamento:
Eeupoderiaresolverfacilmenteoproblemaadicionandoum
Édifícildizerexatamenteoqueestáacontecendo,jáquenãotemoscapturassimultâneas,masmeuentendimentoéqueodispositivodeborda(potencialmenteumfirewall)nositeremoto(www.oandp.com)mantémconexõesfechadasemsuatabeladeconexõespormaistempodoqueoAzure,portanto,quandooAzureusaumadasportasliberadas(ouseja,jáusadas)eoladoremotoaindaachaqueaconexãonãoestátotalmentefechada,nossospacotesSYNsãodescartados.
OILPIPaplicaumNATestáticoouum"NAT de um para um", portanto, não há tradução de porta nem reutilização de porta (a menos que seu sistema operacional o faça), evitando assim o problema.