Você já tentou configurar uma conexão mestre de controle? isso permitirá que você multiplexe várias sessões ssh em uma única conexão.
Para configurar o uso mestre de controle
ssh -o "ControlMaster=yes" -o "ControlPath=~/.ssh/%r@%h:%p" root@server
-o "ControlMaster = yes" diz ao ssh que esta conexão será o processo mestre. O caminho de controle é um soquete configurado para permitir outras sessões ssh através desta conexão.
Para fazer seu ssh usar o caminho de controle, você só precisa usar em um terminal separado.
ssh -o "ControlPath=~/.ssh/%r@%h:%p" root@server "cmds" & \
ssh -o "ControlPath=~/.ssh/%r@%h:%p" root@server "cmds"
Se isso não resolver o problema, você pode postar a saída do ssh com os sinalizadores -vvv?