Você deve ser capaz de usar o Roteamento e Acesso Remoto (RRAS) em ambos os servidores para configurar uma conexão VPN entre os dois. Você pode definir as conexões como "Persistentes" e elas conectam automaticamente a VPN na inicialização. Eu testei isso com um Server 2003 na Rackspace em uma extremidade e um WatchGuard Firebox X20e na outra extremidade, comunicando-se através de uma VPN PPTP. Funcionou sem falhas. Consegui ingressar no servidor de nuvem no domínio e me comunicar sem problemas.