O problema não é que ele falhou, mas que está considerando o serviço ativo, porque ele será reiniciado nos próximos 10 minutos.
Eu não tentei isso, mas pode funcionar. Tente adicionar Type=forking
e PIDFile
[Service]
...
Type=forking
Environment="AUTOSSH_PIDFILE=/path/to/pid"
PIDFile=/path/to/pid
Com simple
services, systemd
pode ter problemas para rastreá-los.