Bem, obrigado pelas ótimas respostas e tenho certeza de que essas respostas serão de grande ajuda para algumas pessoas.
Mas, basicamente, tudo que eu precisava era compartilhar alguns calendários entre as duas organizações. Então fomos através da opção HTTP de terceiros.
Então, instalei o "Google Cal Sync" nas duas máquinas e conectei-o a uma conta do Google. Assim, os dois Outlooks tiveram acesso a um calendário conjunto, com as permissões apropriadas. Como configurar tudo isso (e aprendê-lo) levaria tempo, que nós simplesmente não tínhamos :-(