Eu sei que este é um tópico antigo, mas eu tive o mesmo problema e me levei quase um dia inteiro para descobrir isso.
De acordo com artigo do reddit , você precisa atualizar as regras de firewall correspondentes a " Gerenciamento Remoto do Windows "para permitir a conexão (mesmo que NÃO seja SEGURA)! Tanto quanto eu posso dizer, essa é a única maneira de fazer o WinRM funcionar no Gerenciador de Servidores, já que ele usa HTTP, mesmo em ambientes de produção!