Pelo que entendi o funcionamento do portupgrade, ele usa a árvore de portes (especificamente, o índice) para preencher seu próprio banco de dados de portas disponíveis e determinar quais pacotes instalados estão desatualizados. Eu pessoalmente não tentei usá-lo com pacotes binários, mas suspeito que, no caso de um pacote disponível ser mais antigo que a porta na árvore, o portupgrade não encontraria o pacote.