Aprecio que perguntas semelhantes foram feitas sobre como configurar a retransmissão SMTP com o servidor SMTP virtual do IIS. No entanto, ainda estou completamente perplexo com este problema.
Aqui está a configuração: Servidor SMTP do IIS 6.0 em execução na caixa Win2k3 com um IP NAT. A empresa usa o Gmail para todos os serviços de e-mail. Um aplicativo na caixa precisa enviar um e-mail, então, normalmente, basta configurar o aplicativo para falar diretamente com o smtp.gmail.com, mas esse aplicativo não é compatível com TLS. Fácil, nós apenas configuramos um relé SMTP local certo? Então eu pensei.
O que fizemos até agora: Configure o servidor SMTP do IIS para retransmitir para smtp.gmail.com, de acordo com estas instruções excelentes: link
O redirecionamento SMTP local permite acesso anônimo.
O IP local e o IP de loopback foram explicitamente permitidos nas caixas de diálogo Connection and Relay.
Tentou enviar e-mail de dois aplicativos diferentes por meio do servidor SMTP local, mas falhou (os e-mails acabam na pasta Fila, mas nunca são enviados). Os logs do IIS mostram a conversa com o aplicativo local, mas nenhuma conversa está acontecendo com o smtp.gmail.com. A porta usada pelo gmail é aberta e, de fato, os aplicativos que suportam o TLS podem enviar e-mails diretamente por meio do smtp.gmail.com, portanto, não há problemas com a rede.
Neste ponto, mudei as configurações smtp no servidor SMTP do IIS para usar um servidor SMTP externo diferente e, se o fizer, os aplicativos locais podem enviar e-mails por meio de retransmissão SMTP local do IIS.
Portanto, o smtp.gmail.com não funciona com o nosso retransmissor SMTP do IIS, mas outro serviço SMTP de terceiros funciona bem. Precisamos usar smtp.gmail.com, então, como solucionar esse problema?
Também tentamos seguir esse caminho, mas a retransmissão de e-mails pode ser bem difícil. Depois de lutar com o servidor SMTP do Windows por alguns meses, desistimos e criamos um Proxy SMTP que fizemos o upload para o CodePlex. Você pode usá-lo gratuitamente e é muito mais simples de usar e manter.
Você precisa instalar um analisador de pacotes em sua rede e monitorar o processo cuidadosamente.
como dunxd disse em um comentário acima, isso soa como um problema de criptografia.
Tenha em mente que smtp.gmail.com não aceita envios na porta 25, e depende da metodologia de criptografia que espera receber em 587 (TLS) ou 465 (para SSL).Você também precisa configurar a conta via gmail.com para permitir que um programa externo (ou servidor) use seus detalhes de autenticação para SMTP. Acredito que ativar o POP3 ou o IMAP fará isso.