Eu usei os dois, mas com muitos computadores / usuários para oferecer suporte, eu me inclinaria para o Windows Server para obter a Diretiva de Grupo e o Windows Server Update Services. Ambos vão facilitar a sua vida e diminuir a quantidade de trabalho de suporte relacionado à manutenção do computador cliente. Se você não leu o que a Política de Grupo pode fazer, dê uma olhada rápida em: Quais políticas de grupo você aplicou?
Muitas pessoas concentram-se nos usos "bloqueando o computador" da Diretiva de Grupo, mas, para mim, trata-se de automatizar as tarefas de administração e tornar o provisionamento de novo PC / usuário consistente e o mais próximo possível.
Será que valerá a despesa adicional para ir com o Windows Server versus Samba? Depende. Acho que a economia de TCO valeria a pena, mas certamente não são "números concretos".
Será mais fácil para a organização encontrar alguém para manter uma instalação do Windows Server quando / se você decidir seguir em frente. (Isso não quer dizer que a manutenção do Samba seja particularmente difícil, ou que o administrador médio do Windows Server na rua realmente saiba o que está fazendo, também.)
Para ser justo, você pode usar scripts para fazer qualquer coisa que a Diretiva de Grupo possa fazer. Pode não ser tão fácil, mas certamente é possível.