O que você está procurando é chamado de "fall-through", e nas instruções case do bash, o fall-through é feito usando ;& em vez de ;; . No entanto, você não pode inserir condicionalmente (ou seja, não é possível inserir um ;& no meio de um bloco if ). Eu sugiro que você passe sempre, e continue se o código for executado com sucesso:
case $opt in
"Option one")
# few lines of code
if [ "check that code did everything it was supposed to do" ]
then
echo "Completed"
continue
else
echo "Something went wrong"
fi
;&
"Option two")
# more code
;;
esac