but would it be possible to have a whole network of routers
Isso parece possível, mas com certeza parece que você está construindo algo incomum e complicado. Eu suspeito que eu possa olhar para alternativas ...
how would the DHCP server know to which subnet it should send its respond
Isso faz parte de como o DHCP opera. Um cliente DHCP inicia sua solicitação com uma transmissão, as transmissões não cruzam roteadores. Portanto, um DHCP só responderá às transmissões com endereços de um escopo que corresponda ao endereço IP da interface em que foi recebido.
Um software especial pode ser instalado em um roteador chamado agente DHCP. Você deve configurar manualmente o agente DHCP com o (s) endereço (s) IP do servidor DHCP. Quando o roteador recebe a transmissão em uma de suas interfaces locais, o agente o aceita e, em seguida, adiciona o endereço IP em que a solicitação foi recebida e, em seguida, o encaminha para o servidor DHCP. O servidor DHCP é capaz de selecionar o escopo correto, pois conhece o endereço que recebeu a solicitação do roteador.
Se você não conseguir instalar um agente DHCP no roteador, ele poderá ser instalado em outros dispositivos na rede.