A criptografia nunca será "perfeita" - principalmente em um ambiente misto.
Da mesma forma, a ideia de que você conseguirá que as agências externas sigam sua política de criptografia é um objetivo nobre, mas pode ser difícil na prática (minha empresa tem tentado fazer com que isso aconteça desde antes de eu vir para cá. simplesmente não conseguirão lidar com o conceito de criptografia de dados confidenciais.)
Sua melhor aposta é acertar na criptografia de e-mails sensíveis com algo como PGP ou e-mail assinado / criptografado com certificados - O suporte está disponível para ambas as soluções em máquinas Mac e Windows. Mensagens mundanas podem continuar a ser enviadas de forma clara (isso exige que você treine sua equipe sobre o que precisa ou não de criptografia e verifica periodicamente o local para garantir a conformidade).
Se você quiser uma comunicação segura de agências externas, pode ser necessário configurar um portal da web (https) que receba sua mensagem, criptografe-a de acordo com seus padrões e a envie para as pessoas apropriadas.