Você provavelmente está perdendo o fato de que os Arquivos Offline devem estar habilitados no lado do cliente para que os arquivos e programas acessados a partir do Compartilhamento sejam armazenados em cache offline. Além disso, apenas arquivos e programas que foram abertos a partir do compartilhamento são disponibilizados off-line. O simples acesso ao compartilhamento não armazena em cache seu conteúdo no cache de arquivos off-line.