Infelizmente, o gerenciador do IIS não pode criar certificados ou solicitações com extensão SAN. Você tem que usar outra coisa. Por exemplo, a ferramenta PowerShell ou certreq.exe (ambas estão incluídas na caixa).
PowerShell
Parâmetros mínimos exigidos
New-SelfsignedCertificate '
-DnsName "mysite.com","www.mysite.com" '
-CertStoreLocation cert:\localmachine\my
Parâmetros mais detalhados
New-SelfsignedCertificate -Subject "CN=www.mysite.com" '
-DnsName "mysite.com","www.mysite.com" '
-EKU "Server Authentication" '
-KeySpec "KeyExchange" '
-KeyUsage "DigitalSignature", "KeyEncipherment" '
-FriendlyName "My web site"
-NotAfter $([datetime]::now.AddYears(1)) '
-CertStoreLocation cert:\localmachine\my
CertReq.exe
Prepare o arquivo de modelo INF (com a extensão de arquivo .inf) com o seguinte conteúdo:
[NewRequest]
Subject = "CN=www.mysite.com"
KeyLength = 2048
KeyAlgorithm = RSA
ProviderName = "Microsoft Enhanced RSA and AES Cryptographic Provider"
MachineKeySet = true
KeySpec = 1
KeyUsage = 0xa0
RequestType = Cert
[EnhancedKeyUsageExtension]
OID=1.3.6.1.5.5.7.3.1 ; server authentication
[Extensions]
2.5.29.17 = "{text}"
_continue_ = "dns=mysite.com&"
_continue_ = "dns=www.mysite.com"
E, em seguida, execute o seguinte comando nesse arquivo INF:
certreq -new path\myinftemplate.inf