Você pode consultar o software instalado e sua versão usando o Powershell (que não é pré-instalado no servidor 2008 por padrão, mas é muito útil) ou o comando wmic
(disponível em todas as máquinas Windows).
Exemplo para o Powershell:
Get-WmiObject Win32_Product -Computername "computer1", "computer2", "computer3" -filter "name like 'java%'" | select __server, name, vendor, version
Exemplo para o wmic (execute o wmic no cmd.exe):
wmic /NODE: "computer1", "computer2", "computer3" product where "name like 'java%'" get name, vendor, version
(Infelizmente, ainda não encontrei uma solução, para exibir o nome de destino usando o wmic como fiz no Powershell com select __server...
, mas vou editar isso assim que tiver uma solução.)
Eu recomendo usar o Powershell para isso, porque você é mais flexível com o Powershell e pode, por exemplo, usar um arquivo xml ou um arquivo de texto simples como fonte para os nomes de destino. Eu posso lhe fornecer amostras para isso se você estiver interessado (eu tenho que escrevê-las primeiro;)).
É claro que você pode agendar um script PowerShell e deixá-lo, por exemplo, gravar seus resultados em um arquivo ou enviar um e-mail.