A razão é que o aplicativo não é apenas o arquivo de programa na unidade - é também suas configurações de "registro", ele pode instalar bibliotecas no próprio sistema de operação, talvez alguma configuração e assim por diante. Isso se aplica especificamente a aplicativos como um software de ditado que precisa se conectar a todos os tipos de cantos escuros do sistema operacional para oferecer suporte à "digitação" em outros aplicativos.
O Dragon Naturally Speaking pode - teoricamente 1 - ser executado no Linux usando o wrapper de compatibilidade do Wine - veja o entrada do WineHQ AppDB do Dragon Naturally Speaking para detalhes - como algumas versões funcionam melhor que outras, mas você precisa instalar outra cópia do Dragon em seu sistema operacional Linux usando o Wine, e para isso, você precisaria acessar os detalhes da licença.
Não estou familiarizado com o programa específico sob o qual você recebeu uma licença do Dragon Naturally Speaking, mas se, sob esse programa, você tiver direito a uma chave de licença e não apenas a uma única instalação, deverá instalar dois copia com a mesma licença - como é o mesmo computador.
1 Eu nunca tentei isso sozinho.