Você deve considerar deixar a estrutura existente intacta, pois os links (e referências a arquivos e pastas na documentação existente) serão invalidados se as coisas forem alteradas.
Eu recomendaria o guetamento dessa árvore inteira em algo como uma pasta /oldstuff
e usar algum software de indexação / pesquisa para criar um mecanismo de pesquisa para ela. Você pode copiar / vincular coisas de oldstuff
em um local lógico fora do gueto quando tiver certeza de que toda a documentação referente aos arquivos por caminho foi atualizada.
Claro, coloque todas as coisas novas em uma árvore bem organizada.