Em teoria, se um objeto está desatualizado, você não quer que ele seja exibido pelo cache - se ele não estiver desatualizado, a expiração deverá ser definir mais tempo ...
Por outro lado, o Varnish reconhece que a teoria e a prática divergem, portanto, há a diretiva grace
no VCL que eu penso lida com este caso, bem como os usos mais prosaicos documentados nessa página.