Para falar com o Flash Player em particular: Você pode obter um MSI da Adobe por meio de um programa de licenciamento. Consulte: link
Eu instalo regularmente o Adobe Reader, o Flash, o Apple QuickTime e outros usando instalações baseadas em GPO. Quando novas versões são lançadas, implantei as novas versões como atualizações obrigatórias.
Você deve levar algum tempo para aprender sobre o Windows Installer e criar seus próprios pacotes. Você pode usar ferramentas de reempacotamento, mas os melhores resultados, na minha experiência, vêm do aprendizado de como usar ferramentas como o WiX ( link ) para criar seus próprios pacotes a partir do zero. As ferramentas de reempacotamento criam MSIs "burros" que não necessariamente fazem o que o autor original do SETUP desejava. Um repackager humano inteligente tenta aprender o que o autor do SETUP queria fazer e cria um pacote que faz isso.
No mínimo, você precisa de uma ferramenta como o ORCA para criar arquivos de transformação (MST) para pacotes existentes e compreensão suficiente do Windows Installer para permitir a criação inteligente de arquivos MST.
Eu tive muita sorte com o gerenciamento de software dessa maneira. Tem sido uma grande vitória com os meus clientes para a eficiência e tem sido um grande diferencial dos meus serviços. Eu recomendo strongmente.