Agora é possível pedir ao Google para redirecionar pesquisas seguras para o http - link . página de ajuda do google sobre o assunto. Eles sugerem usar truques de DNS, isso pode ser difícil no Windows 2008r2 - eu pessoalmente pereferir uma reescrita de cabeçalho de conexão para atingir o mesmo objetivo, o que pode ser feito em todos os bons filtros de web (e alguns ruins).
Eu trabalho para o Smoothwall que fornece um filtro com esse recurso, e a capacidade de fazer outros tipos de filtragem SSL também. Eu sou parcial, mas sugiro que você dê uma olhada. Quando se trata de coisas difíceis, é muito mais fácil do que rodar o seu. No interesse da imparcialidade, existem outros filtros da Web por aí:)