A manutenção pode ser feita a qualquer momento, desde que não cause impacto nos sistemas de negócios.
No seu caso de problemas que causaram uma falha crítica, o problema não era que isso não pudesse ser feito, é que você não tem notificação do processo de mudança ou o administrador não o seguiu. O fato de haver uma mudança de nome não foi comunicado às pessoas responsáveis pelo tempo de atividade do serviço. Se o administrador é o proprietário do serviço (e em uma pequena empresa isso é muito provável), então sua adequação para essa função precisa ser examinada, já que é seu trabalho determinar o impacto de qualquer mudança que afete seu serviço.
Os ambientes de teste são bons, mas, a menos que sejam rigorosamente mantidos, não serão comprovados todos os problemas. Embora certamente testar as mudanças no teste seja uma boa prática, não é um substituto para um plano de devolução (que também deve ser testado).
Por fim, outra lição a ser aprendida aqui é que os desenvolvedores não são administradores. Eu suspeito que, como você disse, "devs foram notificados". Eu aposto que um níquel não foi perguntado "o que acontece se o nome da máquina mudar?". Eu teria pelo menos um e-mail na mão de desenvolvedores afirmando que a mudança do nome da máquina não teria relação com o aplicativo.