Atualização 2016
O IIS 10 no Windows 2016 é compatível com curinga cabeçalhos de host .
Resposta de origem
Infelizmente, o IIS 7 ainda não suporta mapeamentos de caracteres curinga para subdomínios (ou qualquer parte da associação de domínio).
Você tem algumas opções:
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Se você puder garantir que o site receba apenas tráfego em um IP e você possua / tenha acesso dedicado ao servidor, poderá usar o DNS para "falsificar" o comportamento com um mapeamento curinga e sem host. Existe um ótimo post sobre isso em link
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Basta deixar o site responder a todo o tráfego ou a todo o tráfego usando uma ligação suportada e permitir que o ASP.NET manipule o processamento de subdomínio. Basicamente, tudo atinge o IIS e o ASP.NET e, em seguida, você usa o código para o controle de subdomínio. Seu aplicativo está na raiz e nos subdomínios e é usado simplesmente pelo aplicativo para obter as informações do usuário.
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Use algum tipo de módulo de controle de tráfego / reescrita de url para reescrever pedidos para usuário ou usuário2.domínio.com para apenas app.domain.com (ou qualquer outro) com algum cabeçalho adicional (ou seja, 'X-UserInfo' ) que contém o nome de usuário, e seu aplicativo lida com o nome de usuário dessa forma